Энергия пласта или закачиваемого теплоносителя использована для создания непосредственно в пласте химических интеллектуальных систем - наноструктурированных гелей, золей и нефтевытесняющих композиций ПАВ, в течение длительного времени сохраняющих в пласте комплекс свойств, оптимальный для нефтевытеснения. Представлены результаты промысловых испытаний и промышленного применения физико-химических технологий с использованием наноструктурированных композиций для увеличения нефтеотдачи месторождений с трудноизвлекаемыми запасами, в том числе залежей высоковязкой нефти Усинского месторождения показали их высокую активность.

Представлены результаты лабораторных исследований, промысловых испытаний и промышленного применения новых физико-химических технологий увеличения нефтеотдачи для месторождений с трудноизвлекаемыми запасами. В их основе - концепция использования энергии пласта для генерации гелей, золей и композиций ПАВ, сохраняющих в пласте комплекс свойств, оптимальных для целей нефтевытеснения. Промысловые испытания на залежи высоковязкой нефти Усинского месторождения "холодных" технологий с применением композиций ГАЛКА- НТ, ИХН-ПРО и ГБК показали их высокую эффективность.

Исследовано влияние ряда полимерных присадок и виброакустического воздействия на структурно-реологические свойства высокопарафинистой нефти. Показано, что комплексная обработка позволяет достичь синергических эффектов улучшения реологических свойств нефти. Депрессорный эффект при этом сохраняетя в течение времени, необходимого для перекачивания нефти из резервуаров и ее транспортирования для дальнейшей переработки.

Рассмотрены особенности синтеза высших полиалкил(мет)акрилатов, содержащих алкильные фрагменты С16-С26 и проведено сравнение их действия в качестве депрессорных присадок для парафинистых нефтей разных месторождений. Показано, что наибольшую эффективность в испытанных нефтях проявил образец полиалкилакрилата С16-С26 со средневесовой мол. массой 70000.

Проведен анализ тяжелой смолы пиролиза производства ООО "Томскнефтехим" и продуктов ее экстракционно-хроматографического разделения (масла, смолы и асфальтены) методом пиролитической газовой хромато-масс-спектрометрии (ПГХМС). Определены основные структурные фрагменты смол и асфальтенов и индивидуальный состав масел при их разложении в пиролитической камере при 800С в инертной атмосфере. Установлено, что масла представляют собой смесь низкомолекулярных конденсированных ароматических соединений - 3-6-тиядерных ароматических углеводородов с молекулярной массой до 300 а.е.м., а смолы и асфальтены - высокомолекулярные ароматические соединения, молекулы которых сконструированы из 1-2-, 4-5- и 1-2-, 3-4-хядерных ароматических фрагментов соответственно. С использованием методов ПГХМС и ИК-спектроскопии идентифицирован состав высококипящей части тяжелой смолы пиролиза.

Проведен термолиз сырой нефти при температуре 350оС в течение 1 ч без и в присутствии алюмосиликатов в изотермическом режиме. Проанализирован состав газообразных и жидких продуктов термолиза. По сравнению с исходной нефтью при термическом и термокаталитическом воздейстивии в жидких продуктах реакции снижается количество смол и асфальтенов и возрастает содержание масел. Изучен индивидуальный состав насыщенных (алканов, стеранов, терпанов) и алкилароматических (соединений ряда бензола, нафталина, фенантрена) углеводородов. Показано, что термическое воздействие приводит к увеличению содержания более термически устойчивых м- и n-изомеров алкилтолуолов и алкилфенантренов. Рассчитаны геохимические параметры по составу алкилзамещенных бензолов, нафталинов и фенантренов.

Представлены результаты лабораторных исследований, промысловых испытаний и промышленного использования новых физико-химических технологий увеличения нефтеотдачи месторождений на поздней стадии разработки, в том числе залежей высоковязких нефтей. В основе технологий лежит концепция использования энергии пласта или закачиваемого теплоносителя для генерации непосредственно в пласте химических интеллектуальных систем - гелей, золей и нефтевытесняющих композиций на основе ПАВ, сохраняющих в пласте длительное время комплекс свойств, оптимальный для целей нефтевытеснения и регулирования фильтрационных потоков. Опытно-промышленные испытания композиций на месторождениях с трудно извлекаемыми запасами, в том числе залежей высоковязких нефтей в России, Китае, Вьетнаме, Омане и Германии, показали их технологическую эффективность: увеличение коэффициентов нефтевытеснения и охвата пласта при одновременной интенсификации разработки. Масштабное промышленное применение новых комплексных технологий увеличения нефтеотдачи будет способствовать развитию нефтедобывающей промышленности Росси, расширению ее топливно-энергетической базы.

Проведен хемолиз эфирных и сульфидных связей в молекулах высоко- и низкомолекулярных асфальтенов тяжелой нефти месторождения Усинское и изучен состав жидких продуктов деструкции. Установлено, что с ядром молекул обеих фракций асфальтенов сульфидными и эферными мостиками связаны алканы, циклоалканы, ароматические углеводороды и гетероорганические соединения. Высокомолекулярные асфальтены усинской нефти характеризуются более высокой долей "серосвязанных" структурных элементов. Соединения, связанные эфирными группами, вносят существенный вклад в структуру низкомолекулярных асфальтенов.

Представлены результаты исследования процесса осадкообразования в водонефтяных эмульсиях на основе высокопарафинистой смолитстой нефти с различным содержанием водной фазы.Показано, что с увеличением содержания водяной фазы эмульсии скорость осадкообразования значительно возрастает. Установлены зависимости компонентного состава парафиновых углеводородов и структурно-группового состава асфальтенов асфальтосмолопарафиновых отложений от содержания водной фазы в эмульсиях.

Описана история развития нефтяной и газовой промышленности в России и СССР, а также роль "Товарищества братьев Нобель", В. Г. Шухова и др. в становлении и развитии нефтяной отрасли. Освещены вопросы поиска и разведки нефтяных и газовых месторождений, способы бурения скважин, в том числе горизонтальных и боковых горизонтальных стволов. Излагаются основные вопросы, связанные с добычей, сбором и транспортом нефти и газа. Рассмотрены тепловые методы, в том числе новые, для разработки месторождений с вязкими и высоковязкими нефтями. Уделено внимание вопросам ухудшения проницаемости призабойных зон пласта и новым методам их увеличения. Для научных и инженерно-технических работников нефтяной и газовой промышленности, аспирантов и студентов. Курс лекций читается на нефтяном факультете УдГУ, г. Ижевск.

Проведено исследование процесса диспергирования металлических образцов на микроскопическом уровне при высокоскоростном нагреве. Расчеты проводились в рамках метода молекулярной динамики с использованием многочастичных потенциалов межатомного взаимодействия. Показано, что процесс электротеплового импульсного диспергирования имеет выраженную стадийность. Отмечено, что интенсивность процессов, ответственных за испарение и столкновение кластеров, существенно выше процессов осаждения. Исследование влияния интенсивности теплового нагружения на динамику диспергирования показало, что с увеличением температуры нагрева средний размер кластеров уменьшается, а их число увеличивается.

Рассмотрены особенности добычи тяжелых и высоковязких нефтей и методы увеличения нефтеотдачи залежей, содержащих такие нефти. Впервые показано, что неравновесные свойства, характерные для высоковязких и тяжелых нефтей, оказывают существенное влияние на показатели разработки и эксплуатации месторождений. Описаны методы определения этих свойств по результатам лабораторных и промысловых исследований, а также гидродинамические методы исследования скважин, добывающих тяжелые нефти. Для инженерно-технических работников, занимающихся проектированием разработки месторождений тяжелых и высоковязких нефтей и их добыче.

В книге освещены основные особенности геологического строения залежей нефти с трудноизвлекаемыми запасами нефти Башкортостана, приведены результаты экспериментальных, опытно-промышленных и промысловых работ по совершенствованию технологий разработки этих залежей. Книга рассчитана на инженерно-технических и научных работников, занимающихся вопросами разработки и эксплуатации нефтяных месторождений Башкортостана и других регионов страны, а также студентов нефтяных вузов.

Представлены результаты исследований по всем основным направлениям промысловой обработки продукции скважин, включая сепарацию газа и сокращение потерь легких углеводородов, подготовку высоковязкой битумной нефти и гидродинамические основы процессов коалесценции капель без применения электрического поля, технологии сброса и очистки пластовых вод в условиях дожимных насосных станций. Впервые рассмотрено распределение легких углеводородов пластовой нефти между жидкой и газовой фазами во всех основных узлах системы нефтегазосбора, определены величины потерь легких фракций, рассмотрен комплекс технологических схем и процессов, внедрение которых позволяет резко сократить потери с высокой эффективностью. Сборник предназначен для научных и инженерно-технических работников нефтяной промышленности, НИИ и вузов, аспирантов и студентов.

Представлены новые результаты лабораторных исследований, промысловых испытаний и промышленного использования технологий увеличения нефтеотдачи залежей высоковязких нефтей. В 2007-2012 гг. на пермокарбоновой залежи Усинского месторождения по технологиям ИХН СО РАН обработаны 172 скважины. Прирост дебита по нефти составил от 3 до 24 т в сутки на скважину, дополнительная добыча нефти 980 т на скважино-обработку. Результаты геофизических исследований в паронагнетательной и пароциклической скважинах в 2011 г. до и после закачки композиции ГАЛКА®-C показали, что происходит перераспределение фильтрационных потоков и увеличение охвата пласта паротепловым воздействием. Показана перспективность комплексных технологий чередующейся закачки водяного пара, термотропных гелеобразующих и нефтевытесняющих композиций.

В работе исследован процесс биодеструкция разных концентраций высоковязкой нефти месторождения Тамсагбулаг с применением композиции на основе поверхностно-актвных веществ (ПАВ). Показано, что после периода адаптации, микроорганизмы приспосабливаются к углеводородам высоковязкой нефти и их численность возрастает на 3-4 порядка, ферментативная активность увеличивается в 4-6 раз. За 60 суток эксперимента утилизация нефти составила от 50 до 85 % в зависимости от первоначальной концентрации. Биодеструкция насыщенных углеводородов прошла на 80-95 %. Деструкции подверглись не только н - алканы, но и ароматические соединения.

Представлены результаты лабораторных исследований и промысловых испытаний физико-химических технологий увеличения нефтеотдачи залежей высоковязких нефтей, разрабатываемых с применением паротеплового и пароциклического воздействия. С целью оптимизации гель-технологий с применением термотропных неорганических и полимерных гелеобразующих композиций на основе эфиров целлюлолзы, соли алюминия и карбамида исследованы реологические свойства, влияние объемов оторочек композиций и пара, последовательности их закачки на эффективность паротеплового воздействия. Предложена композиция, образующая наноразмерную структуру типа "гель в геле" с улучшенными прочностными свойствами на основе системы "соль алюминия - простой эфир целлюлозы - карбамид - вода". Создана комплексная технология чередующейся закачки геобразующей, нефтевытесняющей композиций и пара, увеличивающая коэффициенты охвата и нефтевытеснения. Промысловые испытания показали эффективность технологий, их перспективность для увеличения нефтеотдачи залежей высоковязких нефтей.

Рассматривается компенсация влияния глубины погружения зонда вибрационного датчика на зависимость вязкости от положения пробного тела в двухфазной жидкости. Приводится структурная схема устройства и конструкция составного датчика с автоматической компенсацией переменной объемной составляющей сигнала.

В данной работе представлены два различных подхода к прогнозированию работы пароциклических скважин. Первый - для скважин с историей применения пароциклики длиной в несколько циклов, на примере месторождения Ляохэ, Китай. Второй - для скважин, где только планируется начать применение пароциклики, на примере скважин пермо-карбоновой залежи высоковязкой нефти Усинского месторождения, республика Коми. Рассмотрено планирование комплексного паротеплового и физико-химического воздействия на скважину с применением гелеобразующих и нефтевытесняющих композиций института химии нефти, а также прогнозирование эффективности такого воздействия. Для всех представленных в работе методик расчетов созданы специализированные компьютерные программы.

С использованием теорий скейлинга и данных экспериментальных исследований показана возможность получения нового поколения вязкостно-депрессорных присадок для снижения предельной низкой температуры прокачиваемости смазочных масел разной природы.

Подбор ингибирующих присадок для нефтей с повышенным содержанием смолистых компонентов представляет собой сложную практическую задачу. Для предотвращения образования АСПО испытано 10 промышленно выпускаемых присадок депрессорного и ингибирующего типа. Показано, что эффективность ингибирующей присадки зависит от температуры. Максимальный эффект в области положительных температур нефти достигается с добавлением присадок ДМН-2005 и СИМ-ДП.

Рассмотрены вопросы разработки и использования базы данных по физико-химическим свойствам нефти, созданной в ИНституте химии нефти СО РАН. Обсуждаются структура базы данных и вопросы отобраажения информации на цифровых картах. Представлены некоторые результаты анализа свойства тяжелых, высоковязких высокосмолистых и высокопарафинистых нефтей из разных нефтегазоносных бассейнов мира, полученные с использованием базы данных.

Рассмотрены методические вопросы комплексного анализа пространственных и количественных изменений физико-химических свойств трудноизвлекаемых нефтей. Целью комплексного анализа свойств тяжелой, вязкой, высокосмолистой, малопарафинистой и высокопарафинистой нефтей является установление географических закономерностей их распределения, зависимости изменения их физико-химических свойств от глубины залегания, возраста нефтевмещающих пород, литологических характеристик коллекторов и термобарических условий их залегания. Пространственный анализ осуществлен на основе использования средств геоинформационных систем (ГИС) и ГИС-технологий. Приведены результаты сравнительного анализа пространственных изменений физико-химических свойств вязких нефтей континентов, стран и нефтегазоносных бассейнов.

Проведен анализ распределения трудноизвлекаемых нефтей (тяжелых, вязких, парафинистых и высокосмолистых) по объему запасов. Изучены особенности физико-химических свойств этих видов нефтей. Показано, что тяжелые, вязкие и высокосмолистые нефти по физико-химическим свойствам являются в среднем тяжелыми и сверхтяжелыми, сверхвязкими, отличаются от перечисленных тем, что они относятся к нефтям средней плотности и повышенной вязкости и являются высокопарафинистыми, с самым низким содержанием серы, смол и асфальтенов. Выявленные закономерности могут быть использованы при решении практических задач нефтяной отрасли.

Petroleomics is the prediction of all properties of petroleum based on the petroleome, the complete listing of all components in a given crude oil. As it develops, petroleomics will lead petroleum science into a bright, new future, and is a major focus of this book. A necessary step has been to largely resolve the molecular size and structure of asphaltenes and their hierarchical aggregate structures and dynamics. This is especially important for characterizing heavy oils. Flow assurance concerns and interfacial science are also addressed in this book. A review of recent technological developments of Downhole Fluid Analysis highlights the key and critical issues in deepwater production of oil and gas. Petroleum science and technology are treated in a vertically integrated and seamless manner. This book is indispensable for the scientist concerned with petroleum, heavy oils, petrocolloids, interfacial science, and/or flow assurance. This book will also greatly benefit technologists who are concerned with petroleum production, transportation, storage, refining, and/or heavy oil processing.

В сборнике представлены статьи, подготовленные Бугульминским научно-исследовательским центром по добыче природных битумов и высоковязких нефтей Урало-Поволжья ВНИИнефти. Раскрыты вопросы геологического строения и условия залегания природных битумов Урало-Поволжья, показаны перспективы ввода в разработку месторождений, рассмотрены особенности скважинной разработки месторождений природных битумов с применением термических методов воздействия на пласт. Затронуты новые методы, в частности прогрев пласта токами промышленной частоты. Рассмотрены особенности строительства и эксплуатации битумных скважин. Большое внимание уделено работам в области техники и технологии добычи природного битума, исследования скважин при термических методах разработки. Освещены вопросы переработки природных битумов, опыт применения битумоносных пород в дорожном строительстве.

Значительные запасы высоковязких нефтей и природных битумов с их уникальными свойствами выдвигают проблему эффективного использования такого сырья в число важнейших и актуальных. В настоящем сборнике сгруппированы тезисы докладов, представленных на конференцию, которые отражают результаты экспериментальных и теоретических работ по двум основным направлениям изучения этой сложной проблемы: освоение месторождений (извлечение, транспортировка); переработка и рациональное использование компонентов тяжелых нефтей и природных битумов (нетрадиционные продукты). В материалах сборника освещены научные основы и технологические решения процессов разработки месторождений, создания техники и средств. Значительное внимание уделено химическому составу и выделению ценных составляющих этого сырья, предложены схемы переработки (варианты) с целью получения практически полезных продуктов, включая малотоннажные нефтехимикаты. Представлены данные по оценке влияния методов воздействия на пласт, состав и свойства битумов (нефтей), а также на получаемые из них различные виды продукции. Отражены вопросы геологии, геохимии, экономики и экологии. Сборник представляет интерес для широкого круга исследователей в области нефтехимии, энергетики, геологии, геохимии, металлургии, экологии и инженерно-технических работников нефтедобывающей, нефтеперерабатывающей промышленности и других специалистов. Тезисы докладов расположены в сборнике в следующем порядке: пленарные доклады (ПД); секционные устные доклады (УД); стендовые доклады (СД) и публикации без предоставления времени для доклада (БД), последние наравне с докладами будут обсуждаться в общей дискуссии в конце соответствующих заседаний. Тексты тезисов даны в .авторской редакции.

Рассмотрены вопросы электромоделирования процессов неизотермической фильтрации в нефтяных залежах при закачке теплоносителя в пласт. Описана методика моделирования полей температур и давлений при тепловом воздействии в условиях кондуктивно-конвективного теплопереноса. Книга рассчитана на специалистов научных, учебных и производственных организаций геологического профиля, связанных с проекетированием и разработкой месторождений высоковязких нефтей.

Книга посвящена важной проблеме нефтедобывающей промышленности - совершенствованию тепловых методов разработки месторождений нефти повышенной и высокой вязкости, запасы которых с каждым годом увеличиваются в балансе нефтедобычи. В книге излагаются новые методы разработки нефтяных месторождений, позволяющие повышать конечное нефтеизвлечение из сложнопостроенных карбонатных коллекторов, содержащих нефти повышенной и высокой вязкости, с высоким технико-экономическими показателями. Показаны результаты длительного промышленного применения новых методов комбинированного нагнетания теплоносителей и термополимерного воздействия на пласт. а также их разновидности на нефтяных месторождениях Удмуртии с качественной и количественной оценкой их эффективности. Делаются выводы о возможности применения новых методов на месторождениях с глубиной скважин свыше 2000 м, что впервые позволяет преодолеть существующие границы применимости тепловых методов (до 1000 м). Изложенные методы могут успешно применяться не только в карбонатных, но и в терригенных коллекторах, в любом нефтедобывающем районе нашей страны и за рубежом. Книга предназначается для инженерно-технических работников нефтедобывающей промышленности, работников научно-исследовательских и проектных институтов, занимающихся вопросами проектирования разработки месторождений с нефтями повышенной и высокой вязкости, студентам нефтяных вузов и других учебных заведений, специализирующихся в области изучения технологий разработки нефтяных месторождений.

Обоснована целесообразность создания композиций из разных по свойствам поверхностно-активных веществ, даны их рецептуры. Рассмотрен механизм взаимодействия композиций ПАВ с нефтями, породами продуктивных пластов и поверхностями труб. Приведены результаты практического применения поверхностно-активных веществ для повышения эффективности добычи нефти, снижения гидравлических сопротивлений при транспортировании высоковязких нефтей и водонефтяных эмульсий, сохранения коллекторских свойств продуктивных горизонтов при проведении текущих и капитальных ремонтов скважин. Для инженерно-технических работников, занимающихся проектированием разработки нефтяных месторождений и добычей нефти и газового конденсата.

В условиях температурно-программируемого нагрева в интервале 375-425°С структурные параметры асфальтенов и смол продуктов термического растворения барзасского липтобиолитового угля практически не изменяются. Это свидетельствует о минимальном вкладе процессов вторичного термокрекинга, поэтому полученные данные можно использовать с большей достоверностью для характеристики исходной структуры угля.

Изучено влияние предварительного озонирования барзасского липтобиолитового угля на процесс его термического растворения в тетралине. Термическое растворение озонированного угля значительно интенсифицируется в низкотемпературной области (350-375 °С), в составе образующихся жидких продуктов снижается доля высокомолекулярных компонентов.

Исследовано влияние содержания воды водонефтяных эмульсий на групповой состав межфазного слоя. Показано, что увеличение содержания дисцилированной воды в эмульсиях приводит к существенному возрастанию в составе межфазного слоя доли асфальтенов и снижению содержания смолистых компонентов. Установлено, сто в составе н-алканов межфазных слоев эмульсий с дисцилированной водой наблюдается увеличение доли низкомолекулярных и высокомолекулярных н-алканов.

С использованием метода Монте-Карло разработана программа для построения структур молекул нефтяных смол и асфальтенов. С помощью данной программы на основе параметров структурно-группового анализа, рассчитанных на аналитических данных элементного состава, молекулярной массы и ПМР-спектроскопии, получены молекулярные структуры смол и асфальтенов тяжелых нефтей Зуунбаянского и Усинского месторождений. Термодинамическая устойчивость рассчитанных и построенных структур молекул смол и асфальтенов оценена с использование расчета молекулярной механики.

Проведен термолиз образцов асфальтенов усинской нефти при температрах 160, 200, 250, 300, 450 и 650 оС. Образцы асфальтенов после термолиза проанализированы методом ИК-спектрометрии; определен их элементный состав, молекулярные массы, структурно-групповые характеристики; построены гипотетические структуры средних молекул. Образующиеся в результате термолиза асфальтенов жидкие и газообразные продукты проанализированы методами ГЖХ и ГЖХ/ГАХ. На основании данных о термической устойчивости насыщенных алифатических и циклических сернистых фрагментов и изменении общего содержания серы в термолизованных асфальтенах рассчитаны количества алкил-и тиацикланой серы, входящей в состав молекул асфальтенов.

Узкие фракции смол и асфальтенов нефти Усинского месторождения (республика Коми), полученные дробным осаждением асфальтенов и хроматографическим разделением смол, охарактеризованы методами пиролитического анализа в варианте "Rock Eval" и флэш-пиролиза (650 оС, 20 с) с хроматомасс-спектрометрическим анализом летучих продуктов в режиме "on line". Показано, что изученные образцы содержат от 2,3 до 15,3 масс. % низкомолекулярных органических соединений. Продукты флэш-пиролиза изученных образцов отличаются относительным содержанием таких типов соединений, как нормальные и изопреноидные алканы, a-олефины, циклогексаны, хейлантаны и гопаны, гопены, прегнаны и стераны, алкилбензолы, нафталины, фенантрены и антрацены, бензо- и дибензотиофены, а также неидентифицированных коксообразующих фрагментов.

Изучен состав полициклических ароматических углеводородов, образующихся в процессе термолиза (160-650 оС) смолисто-асфальтеновых компонентов тяжелой нефти из пермокарбоновой залежи месторождения Усинское (Республика Коми). Показано, что молекулы смол и асфальтенов нефти содержат одинаковый набор ароматических фрагментов. В их составе идентифицированы би- и трициклические конденсированные углеводороды и их (С1-С3)-алкилпроизводные, тетра-, пента-, гексациклические и фенилзамещенные (дифенил-, фенилнафталины, терфенилы, фенилфенантрены) соединения. Преобладают три- и тетрациклические ароматические углеводороды, которые станут основой состава масляных фракций, получаемых при термической переработке тяжелого углеводородного сырья.

Разработан вариант модели ретроградных явлений, удовлетворительно согласующийся с поведением нефтяных и водных систем и не противоречащий квантово-химическим законам организации коллоидных структур, гетеролитическим и гомолитическим явлениям диссоциации в растворах. Предложена модель, в рамках которой могли бы равиваться события, связанные с ретроградными явлениями при высоких температурах и давлениях, согласующиеся с квантово-химической картиной физических явлений в процессе растворения. Показано, что в рамках обменного (спинового) притяжения и зарядового отткалкивания молекул при организации растворов, седиментов и коллоидных структур может быть удовлетворительно объяснена природа ретроградных явлений. Представленые модель и результаты экспериментов дадут новый импульс в решении одной из фундаментальных проблем современности - происхождения нефти и других видов ископаемого сырья - в сторону более пристального рассмотрения альтернативной мантийной гипотезы по отношенгию к традиционной осадочной.

Изучен состав ароматических сернистых соединений масел, образующихся в процессе термолиза (160-650 оС) смол и асфальтенов тяжелой нефти из пермо-карбоновой залежи месторождения Усинское (Республика Коми). Идентифицированы (С1-С4)-алкилбензотиофены, дибензотиофен и его (С1-С3)-алкилпроизводные, фенантро[4,5-bcd]-,бензо[b]нафто-, трифенилено[1,12-bcd]-,динафто[2,3-b:2', 3'-d]-, перило[1, 12-bcd]-, бензотиено[3,2-b]бензо-, бензо[1,2-b:3,4-b']бисбензо- и фенилдибензотиофены. В маслах, полученных термолизом смол и асфальтенов, доминируют три - и тетрациклические структуры с преобладанием дибензотиофена и бензо[b]нафто[2,1-b]тиофена.