Представлены результаты анализа компонентного состава органических соединений в донных отложениях озер Республики Хакасия. Отмечено, что основными компонентами озерных осадков являются алканы, полициклоароматические углеводороды, кислородсодержащие соединения. Молекулярно-массовое распределение и содержание органических соединений в донных отложениях свидетельствуют как о природных, так и антропогенных источниках их происхождения.

На примере модельных смесей и нефтяных триароматических углеводородов подобраны оптимальные условия проведения высокоэффективной жидкостной хроматографии на различных сорбентах. Показана возможность отделения триароматических углеводородов от тиофеновых, три- и тетрациклических соединений на силикагеле с приватой NH2-группой. Показана эффективность применения фазы ODS-CH для разделения гомологов алкилфенантренов.

Выделены и методами масс-спектрометрии и ИК-спектроскопии изучены концентраты высокомолекулярных нефтяных фенолов и их триметилсилильных производных. В исследованных концентратах идентифицированы гомологические ряды многоатомных фенолов - бис-гидроксифенилметанов и других классов фенольных соединений с неконденсированными ароматическими ядрами с брутто-формулами СnH2n-14O2, CnH2n-16O2 и CnH2n-22O3, о присутствии которых в составе концентратов нефтяных фенолов ранее не было известно.

Для количественного выделения антраценовых углеводородов из смеси с фенантренами и другими соединениями предложены оптимальные условия аддуктообразования с малеиновым ангидридом. Методом ГЖХ исследован индивидуальный состав антрацена и С1-С3-антраценов, выделенныхпо прилагаеому способу из концентратов триароматических углеводородов нефтей, месторождений Ц. Оха, Катангли (о. Сахалин) и Дороховское (Урало-Поволжье). С помощью синтезированных индивидуальных соединений впервые в нефтях идентифицированы 2-этилантрацен, 1,3- и 2,3-диметилантрацены, а также рассчитаны индексы удержания для некоторых С2- и С3-замещенных антраценовых углеводородов для хроматографической фазы SE-54.

Настоящее учебное пособие, не претендуя на монографическую полноту, излагает в доступной форме и на современном уровне важнейшие сведения о строении, производстве, синтезе и свойствах соединений с тройной углерод-углеродной связью. Особое внимание уделено главным промышленным процессам, базирующимся на ацетилене. Книга предназначена для студентов-химиков и научных работников, занимающихся исследованиями в области ацетиленовых соединений.

В книге рассмотрены наиболее актуальные вопросы и важнейшие достижения в области химии и переработки нефти. Содержание ее разбито на пять разделов: 1) экономика и направления дальнейшего развития (новые статистические методы анализа технологических процессов); 2) процессы и аппараты нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности (парофазные адсорбционные процессы в переработке газов; синтетические цеолиты - молекулярные сита); 3) процессы нефтепереработки (химические процессы очистки нефтепродуктов; радиационные процессы в нефтепереработке; катализаторы в нефтеперерабатывающей промышленности); 4) нефтехимическая промышленность (эластомеры; нитрилы и амины; низшие ароматичесие углеводороды из нефти; производство непредельного нефтехимического сырья каталитическим дегидрированием алканов); 5) механическое обоарудование (турбулентные диффузионные пламена). Издание рассчитано на широкий круг инженеров предприятий нефтяной, нефтехимической, химической и смежных отраслей промышленности, работников проектных организаций, научно-исследовательских учреждений, совнархозов и планирующих органов.

Проведен анализ тяжелой смолы пиролиза производства ООО "Томскнефтехим" и продуктов ее экстракционно-хроматографического разделения (масла, смолы и асфальтены) методом пиролитической газовой хромато-масс-спектрометрии (ПГХМС). Определены основные структурные фрагменты смол и асфальтенов и индивидуальный состав масел при их разложении в пиролитической камере при 800С в инертной атмосфере. Установлено, что масла представляют собой смесь низкомолекулярных конденсированных ароматических соединений - 3-6-тиядерных ароматических углеводородов с молекулярной массой до 300 а.е.м., а смолы и асфальтены - высокомолекулярные ароматические соединения, молекулы которых сконструированы из 1-2-, 4-5- и 1-2-, 3-4-хядерных ароматических фрагментов соответственно. С использованием методов ПГХМС и ИК-спектроскопии идентифицирован состав высококипящей части тяжелой смолы пиролиза.

На примере прямогонной дизельной фракции с высоким исходным содержанием серы выявлена зависимость глубины окисления сернистых соединений от продолжительности, температуры окисления, количества вводимого окислителя. Получены данные о скоростях окисления гомологов бензо- и дибензотиофенов в зависимости от количества и положения в них алкильных заместителей при протекании конкурирующих реакций окисления различных компонентов дизельной фракции. Рассчитаны эффективные константы скоростей реакций окисления сренистых соединений в процессе окислительного обессеривани. Предложен механизм взаимодействия сренистых соединений дизельной фракции с окислителем.

Исследованы распространение и состав низкомолекулярных гетероатомных компонентов в нефтях Западной Сибири, различающихся содержанием смолисто-асфальтеновых веществ. Смолистые нефти содержат больше низкомолекулярных соединений серы и азота, чем малосмолистые. Качественный состав этих соединений не зависит от смолистости нефтей. Различия наблюдаются и в распределении отдельных структур.

Исследована структура асфальтенов тяжелой нефти по схеме, исключающей стадию их термической деструкции и предполагающей разделение асфальтенов на высокомолекулярных компоненты, "низкомолекулярные асфальтены" и мальтены. Определен элементный состав выделенных компонентов. Методом хроматомасс-спектрометрии изучжен состав полициклических ароматических углеводородов и гетероатомных соединений мальтенов, входивших в состав асфальтенов.

С использованием комплекса методов выделения, разделения и анализа получены данные о химической природе смол и асфальтенов высоковязкой нефти и природного битума. Установлено, что высокомолекулярные компоненты нетрадиционных источников углеводородного сырья имеют сходные фракционный и качественный составы. Совокупность полученных результатов позволяет полагать, что для переработки исследованных объектов могут быть использованы единые технологические схемы.

В работе приведены данные о составе фрагментов в молекулах смол нефти Усинского месторождения, содержащих сульфидные и эфирные группы. Установлено, что смолы являются одним из источников нормальных и разветвленных алканов, алкилциклопентанов и алкилциклогексанов, фенилалканов, моно-, би-, три- и тетраалкилбензолов, алкилнафталинов, алкилфенантиренов, адкилбензо- и дибензотиофенов, алифатических эфиров и спиртов, которые образуются за счет деструкции алифатических фрагментов, связанных в молекулах смол через эфирные и сульфидные мостики.

Показано, что в структуре смол природного битума Ашальчинского месторождения (Татарстан) присутствуют фрагменты, связанные эфирными и сульфидными мостиками. Состав таких фрагментов изучен с использованием методов химической деструкции, жидкостно-адсорбционной хроматографии и ашальчинского битума связаны нормальные и разветвленные алканы, алкилциклопентаны и алкилциклогексаны, фенилалканы с различным положением фенильного заместителя, моно-, би-, три- и тетраалкилбензолы, алкилзамещенные нафталины и фенантрены, бензо- и дибензотиофены, алифатические кислоты и эфиры, циклические спирты и бициклические терпеноидные сульфиды. При этом связь насыщенных и ароматических углеводородов, дибензотиофенов, сульфидов и алифатических кислот осуществляется посредством эфирных и сульфидных мостиков. Алифатические эфиры связаны только сульфидными мостиками, а циклические спирты - только эфирными мостиками. Среди идентифицированных соединений преобладают насыщенные углеводороды, в основном нормальные алканы. Присутствие в их составе углеводородов С20 и выше свидетельствует о наличии в структуре смолистых веществ ашальчинского битума длинных алифатических цепей. В ряду ароматических углеводородов доминируют н-алкилбензолы, нафталины и фенанитрены, а в ряду гетероатомных соединений - алкилдибензотиофены.

Представлены результаты элементного анализа, определения молекулярных масс, данные ИК- и ЯМР1 Н-спектроскопии смолисто-асфальтеновых компонентов и хроматомасс-спектрометрического исследования масел сборной западно-сибирской нефти и жидких продуктов ее обработки порошками железа и меди, модифицированными ионами никеля и кобальта. Проведен структурно-групповой анализ и описаны структурные фрагменты средних молекул асфальтенов и смол. Установлены изменения структурных параметров их молекул в условиях обработки и состава углеводородных и гетероатомных соединений масел. Показано, что в процессе предварительного облагораживания нефтяного сырья в состве смолисто-асфальтеновых компонентов снижается содержание гетероатомов, а в состве масел - содержание гетероатомов и ароматических углеводородов.